En la final España empató sin goles contra Alemania y perdió en la tanda de penaltis. En el Calderón celebró una Copa del Rey una Supercopa de España. En las semifinales de la Copa Del Rey se enfrentaron otra vez, Ronaldo anotó dos goles para ayudar a avanzar al Real Madrid a la final en un 3-1 victoria. En julio de 2018 Ronaldo deja el Real Madrid para ir a la Juventus de Turín, por 112 millones de euros. La transferencia fue confirmada el 1 de julio. La Final de la Champions League 2008-09 fue disputada entre Manchester United y Barcelona el 27 de mayo de 2009 en el Estadio Olímpico en Roma, Italia. En el primer partido que se enfrentaron, el Manchester United empató con Barcelona en la semifinal de la Champions League 2007-08, e inmediatamente fueron catalogados como importantes rivales. El tercer partido era la ida de la semifinal de la Champions League.
Tras este hito, el entrenador de Barcelona, Luis Enrique afirmó que Messi era el «jugador más grande de todos los tiempos». En entrevistas antes de la final había que resolver quién era el mejor jugador del mundo; Ronaldo se proclamó como el mejor de los dos, mientras que Xavi, compañero de Messi, se decidió por él. Raúl se refirió a él como «increíble». Ronaldo superó a Raúl en el registro global del Real Madrid el 17 de octubre de 2015, con el segundo gol en el 3-0 del Real Madrid contra Levante, alcanzando 324 goles. Real Sociedad vs. Valencia C. F.. Mientras más temprano ese día, Messi anotó su gol 400 en Barcelona en un 2-0 contra Valencia. Un mes más tarde se enfrentan en cuartos de final de la Copa del Rey, Ronaldo anotó un gol en cada partido, pero Barcelona ganó 4-3 en el global. Esto más tarde intensifico la pregunta ¿
En la Eurocopa 2016 logró ser campeón por primera vez, venciendo a Francia en la final. Desde Francia se apunta de nuevo a Kevin Gameiro. Mientras representando a la selección sub-20 de Argentina en la Copa Mundial de Fútbol Juvenil de 2005, anotó un total de seis goles, incluyendo dos goles en la final. Para resumir, al final de 2019 ganó su sexto Balón de Oro. A principios de 2014, Ronaldo acabó el reinado de Messi como el mejor jugador cuándo ganó el Balón de Oro. El 6 de diciembre, Ronaldo superó el registro de 22 tripletes en liga de Zarra, el cual es compartido con Di Stéfano, cuándo anotó tres contra Celta Vigo. Fue elegido en Equipo del Torneo de la Eurocopa en 2004 después de ayudar Portugal logra la final, y también en 2012 después de anotar tres goles para ayudar a Portugal lograr la semifinal. De los siete goles en los cuatro enfrentamientos, Messi hizo tres y Ronaldo dos.
El equipo concluyó muy bien la liga, ya que ganó cuatro de los últimos cinco partidos, pero aun así solo pudo ser séptimo con 26 puntos. Es diestro, aunque también maneja muy bien la zurda, que le permite jugar por las dos bandas sin dificultad. La temporada empezó con el Madrid invicto aunque Ronaldo solo pudo anotar un gol en la jornada 3 y con varios problemas en los siguientes partidos. Y después, en el minuto 10, el gol. En el minuto 28, Maxi, desde la frontal, fusiló la portería para marcar el segundo. Tiago sería el segundo y Falcao el tercero, completando así la terna de capitanes. Su triplete en el segundo partido le hizo máximo goleador de la selección de Portugal después de igualar a Pauleta de 47 goles internacionales. Adicionalmente, añadió a 6 equipos a su lista de rivales batidos; Napoli, Hellas Verona, Bologna, Bayer Leverkusen, Cagliari y Lecce, por lo que entre clubes y Portugal ha anotado a 156 equipos.
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